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aseado no romance The Rum Diary por Hunter S. Thompson, o filme conta a história de Paul Kemp (Johnny Depp), um jornalista itinerante que cansa de Nova Iorque e da América, sob a administração de Eisenhower, e viaja para Porto Rico para escrever para o San Juan Star. Kemp começa o hábito de beber cachaça e fica obcecado com a mulher Chenault (Amber Heard), que está noiva de um colega jornalista.

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